10-(p-benzoquinonyl)decyl bromide | 1602923-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(p-benzoquinonyl)decyl bromide
• 英文别名: 2-(10-Bromodecyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1602923-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₂
• 分子量: 327.261
• InChiKey: RFSYVMHGJAEHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(p-benzoquinonyl)decyl bromide 、 三苯基膦 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(p-benzoquinonyl)decyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  SkBQ — 针对线粒体的促氧化剂

  摘要：

  氧化应激和线粒体功能障碍是与细胞能量代谢紊乱相关的病理发展链中的关键环节。开发对化学过程具有高度特异性的针对线粒体的化合物是开发治疗线粒体病原学遗传和年龄相关疾病方法的最有希望的方法之一。来自一类亲脂性阳离子的测试化合物的结构和化学活性的相关性揭示了 1,4-苯醌芳环中取代基在高抗氧化性能表现中的关键作用。在这项工作中，表明合成的苯醌衍生物在 6 位与癸基三苯基鏻的膜穿透阳离子共轭，并在 2、3、在分离线粒体的实验中，与质体和甲苯醌 SkQ1 和 SkQT1 的类似衍生物相比，5 (SkBQ) 具有低得多的抗氧化活性和显着更高的促氧化活性。同时，SkBQ与SkQ1和SkQT1一样，可以被复合体III中心i的呼吸链还原，降低线粒体膜电位。在人成纤维细胞的细胞培养物中，发现 SkBQ 不能保护细胞免受过氧化氢诱导的细胞凋亡。在同等条件下，SkQ1和SkQT1表现出强大的保护作用。因此，SkBQ

  DOI：

  10.1134/s0006297913120079
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(p-benzoquinonyl)decyl bromide
  参考文献：
  名称：

  SkBQ — 针对线粒体的促氧化剂

  摘要：

  氧化应激和线粒体功能障碍是与细胞能量代谢紊乱相关的病理发展链中的关键环节。开发对化学过程具有高度特异性的针对线粒体的化合物是开发治疗线粒体病原学遗传和年龄相关疾病方法的最有希望的方法之一。来自一类亲脂性阳离子的测试化合物的结构和化学活性的相关性揭示了 1,4-苯醌芳环中取代基在高抗氧化性能表现中的关键作用。在这项工作中，表明合成的苯醌衍生物在 6 位与癸基三苯基鏻的膜穿透阳离子共轭，并在 2、3、在分离线粒体的实验中，与质体和甲苯醌 SkQ1 和 SkQT1 的类似衍生物相比，5 (SkBQ) 具有低得多的抗氧化活性和显着更高的促氧化活性。同时，SkBQ与SkQ1和SkQT1一样，可以被复合体III中心i的呼吸链还原，降低线粒体膜电位。在人成纤维细胞的细胞培养物中，发现 SkBQ 不能保护细胞免受过氧化氢诱导的细胞凋亡。在同等条件下，SkQ1和SkQT1表现出强大的保护作用。因此，SkBQ

  DOI：

  10.1134/s0006297913120079

文献信息

• MITOCHONDRIALLY-TARGETED TIMOQUINONES AND TOLUQUINONES
  申请人：Mitotech SA

  公开号：EP3030267A2

  公开（公告）日：2016-06-15
• MITOCONDRIALLY-TARGETED TIMOQUINONES AND TOLUQUINONES
  申请人：MITOTECH SA

  公开号：US20160279154A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention provides timoquinone-based mitochondrially-targeted antioxidants (MTAs) and methods for their use.