methyl 2-cyano-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate | 1394402-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1394402-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: ZARWZZVZHWIMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到methyl 2-cyano-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Synergistic Heterobimetallic Manifold for Expedient Manganese(I)-Catalyzed C−H Cyanation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Ruhuai Mei、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604621

  日期：2016.12.12

  The manganese‐catalyzed cyanation of inert C−H bonds was achieved within a heterobimetallic catalysis regime. The manganese(I) catalysis proved widely applicable and enabled C−H cyanations on indoles, pyrroles and thiophenes by facile C−H manganesation. The robustness of the manganese catalyst set the stage for the racemization‐free C−H cyanation of amino acids with excellent levels of positional and

  惰性CH键的锰催化氰化反应是在异双金属催化过程中实现的。事实证明，锰（I）催化可广泛应用，并且可以通过简便的CHH锰化作用使吲哚，吡咯和噻吩实现CHH氰化。锰催化剂的坚固性为新型氰化剂NCFS的无外消旋的CH氰基化带来了出色的位置和化学选择性，为氨基酸的制备奠定了基础。实验和计算机制研究为协同的异双金属激活模式提供了有力的支持，从而促进了关键的C-C形成。
• <i>N</i>-Cyano-2,2′-biphenyldicarboimide as a Cyanation Reagent for Co(III)-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles in Ionic Liquids
  作者：Jingchao Zhang、MengQi Zou、QinYe Tian、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00164

  日期：2023.3.10

  A mild strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H cyanation of indoles was developed by using NCBLD as an electrophilic cyanation reagent and 1-butyl-3-acetylimidazole ditrifluoromethylsulfonimide ([BAIM]NTf2) as an environmentally friendly and recyclable solvent, and a series of 2-cyano products were obtained at room temperature. Adopting this strategy, the unnatural nucleotide fragment precursor of

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。