((1S,4R,5R)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl)methyl acetate | 1315282-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((1S,4R,5R)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1315282-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: WDSQKFUKRUMDLJ-CWSCBRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R,5R)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-amino-1-[(1R,2R,5S)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯d-和l-双环[3.1.0]己烯基碳核苷的合成及其抗病毒评价

  摘要：

  基于已知l-核苷的细胞毒性比d-对应物低的事实，通过采用从 ( R )-表氯醇，以寻找具有高效力和较低细胞毒性的新型抗 HIV 药物。串联烷基化、γ-内酯化、在γ-内酯官能团存在下化学选择性还原酯、RCM反应和Mitsunobu偶联反应被用作关键反应。d-对应的核苷也根据相同的合成方法制备。在合成的碳核苷中， d-胸腺嘧啶核苷、d - 2和l-胸腺嘧啶核苷、l - 2在 MT-4 细胞中表现出优异的抗 HIV-1 和 -2 活性，高于 ddI，一种抗-艾滋病药物。虽然d - 2在 MT-4 细胞系中表现出高细胞毒性，但l - 2在所有测试的细胞系中均未显示出任何可辨别的细胞毒性，这表明l - 2可能是抗艾滋病药物的良好候选者。l -2也显示出弱的抗HSV-2活性而没有细胞毒性。然而，合成的核苷都没有表现出对包括柯萨奇病毒、流感病毒、冠状病毒和脊髓灰质炎病毒在内的 RNA 病毒的抗病毒活性，这可能是由于它们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.026
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-[(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1S,4R,5R)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯d-和l-双环[3.1.0]己烯基碳核苷的合成及其抗病毒评价

  摘要：

  基于已知l-核苷的细胞毒性比d-对应物低的事实，通过采用从 ( R )-表氯醇，以寻找具有高效力和较低细胞毒性的新型抗 HIV 药物。串联烷基化、γ-内酯化、在γ-内酯官能团存在下化学选择性还原酯、RCM反应和Mitsunobu偶联反应被用作关键反应。d-对应的核苷也根据相同的合成方法制备。在合成的碳核苷中， d-胸腺嘧啶核苷、d - 2和l-胸腺嘧啶核苷、l - 2在 MT-4 细胞中表现出优异的抗 HIV-1 和 -2 活性，高于 ddI，一种抗-艾滋病药物。虽然d - 2在 MT-4 细胞系中表现出高细胞毒性，但l - 2在所有测试的细胞系中均未显示出任何可辨别的细胞毒性，这表明l - 2可能是抗艾滋病药物的良好候选者。l -2也显示出弱的抗HSV-2活性而没有细胞毒性。然而，合成的核苷都没有表现出对包括柯萨奇病毒、流感病毒、冠状病毒和脊髓灰质炎病毒在内的 RNA 病毒的抗病毒活性，这可能是由于它们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.026