N-[2-(2-phenylethynyl)benzyl]-(4-methylphenyl)sulfonamide | 405198-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-phenylethynyl)benzyl]-(4-methylphenyl)sulfonamide
• 英文别名: N-(o-phenylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(phenylethynyl)benzyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 405198-91-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: FSEFTYWIGALARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)benzyl]-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-（o-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺与碘和碱轻松制备3-芳基-4-碘异喹啉

  摘要：

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131993
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-(2-phenylethynyl)benzyl]-(4-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基叠氮化和苯胺连接的1,7-烯炔的重排：获得CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉-2-酮和呋喃二氢吲哚

  摘要：

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc04748g

文献信息

• Synthesis of N-Heteroaromatic Compounds through Cyclocarbonylative Sonogashira Reactions
  作者：Laura Antonella Aronica、Gianluigi Albano、Luca Giannotti、Elisa Meucci

  DOI：10.1002/ejoc.201601392

  日期：2017.2.3

  A one‐step synthesis of functionalised isoindolines and dihydrobenzoazepines was developed through copper‐free, palladium‐catalysed cyclocarbonylative Sonogashira reactions between tosylamides and iodoarenes.

  通过甲苯磺酰胺和碘代芳烃之间无铜，钯催化的环羰基Sonogashira反应，一步一步合成了官能化的二氢吲哚啉和二氢苯并氮杂s。
• Synthesis of 1H-Isochromenes and 1,2-Dihydroisoquinolines by Indium(III)-Catalyzed Cycloisomerization of ortho-(Alkynyl)benzyl Derivatives
  作者：Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo、Fabio Seoane-Carabel、Lorena Alonso-Marañón

  DOI：10.1055/s-0042-1751383

  日期：——

  1H-Isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines are synthesized by regioselective indium(III)-catalyzed intramolecular hydrofunctionalization of o-(alkynyl)benzyl derivatives. The reaction with o-(alkynyl)benzyl alcohols and amines proceeds using indium triiodide (5–10 mol%) in toluene at 80–100 °C via regioselective 6-endo-dig intramolecular alkyne hydroalkoxylation or hydroamination in good yields.

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。
• Redox‐Neutral Nickel‐Catalyzed Selective Hydroalkynylation of Internal Alkyne and Its Application in Anticancer Agent Discovery†
  作者：Weiming Chen、Teng Liu、Shuqing Li、Guangyu Li、Gaorong Wu、Youjia Gao、Zhilin Xu、Yitao Wu、Xiaopeng Peng、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202400655

  日期：2024.12.15

  cyano-directing group strategy. Significantly, the resulting 1,3-enyne products could be effectively employed in the synthesis of novel nitrogen-containing tricyclics compounds, that provided the potential candidate compound 8a (IC50 = 2.6—6.1 μmol/L) for the anti-tumor cell proliferation activity. Therefore, this work not only improves the transition-metal- catalyzed hydroalkynylation strategy of internal

  在此，通过氰基定向基团策略实现了前所未有的镍催化的不对称内部炔烃的区域选择性氢炔基化，具有空间位阻电阻选择性。值得注意的是，所得的 1,3-烯炔产物可以有效地用于合成新型含氮三环化合物，为抗肿瘤细胞增殖活性提供了潜在的候选化合物 8a （IC50 = 2.6—6.1 μmol/L）。因此，这项工作不仅改进了内部炔烃的过渡金属催化的氢炔基化策略，而且在构建复杂的生物活性化学空间方面展示了 1,3-烯烃的多功能性。
• Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Kou Hiroya、Rumi Jouka、Mitsuyoshi Kameda、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00991-7

  日期：2001.11

  The regioselectivity of the cyclization reaction of 2-ethynylbenzyl alcohol and 2-ethynylbenzylamine derivatives promoted by TBAF was investigated. Six-membered ring derivatives were obtained from the compounds, which have a butyl group on the triple bond. Whereas five-membered ring products were afforded from the substrates having hydrogen or aromatic substituents. on the acetylene moiety. It was also concluded that both the tetrabutylammonium cation and fluoride anion were essential for the cyclization. Thus, the actual mechanism and catalytic cycle were also suggested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.