DL-trans-1,2-diacetoxy-3-methylene-5-cyclohexene | 99773-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-trans-1,2-diacetoxy-3-methylene-5-cyclohexene
• 英文别名: [(1R,6R)-6-acetyloxy-5-methylidenecyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 99773-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: XQEQZTCKXIHWAH-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-trans-1,2-diacetoxy-3-methylene-5-cyclohexene 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甜味假-β-吡喃果糖的合成

  摘要：

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.719
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以66%的产率得到DL-trans-1,2-diacetoxy-3-methylene-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  甜味假-β-吡喃果糖的合成

  摘要：

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.719

文献信息

• Pseudo-Sugars. XIV. Synthesis of Sweet-Tasting Pseudo-β-DL-fructopyranose
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Makoto Takata、Kuninobu Yasuda、Kiyoshi Takei、Atsuo Suga

  DOI：10.1246/bcsj.59.819

  日期：1986.3

  3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol by a six steps reaction: Dehydrobromination, epoxidation, acetolysis, reduction, and deacetylation, in overall yield of 4.8%. Pseudo-β-DL-fructopyranose was found to be nearly as sweet as D-fructose which is the most sweet sugar known in naturally occurring carbohydrates.

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过六步反应合成：脱溴化氢、环氧化、乙酰解、还原和脱乙酰，总产率为 4.8%。发现伪-β-DL-吡喃果糖几乎与 D-果糖一样甜，D-果糖是天然存在的碳水化合物中已知的最甜的糖。
• SUAMI, TEHTSUO;OGAVA, SEHJITIRO
  作者：SUAMI, TEHTSUO、OGAVA, SEHJITIRO

  DOI：——

  日期：——