1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 1093848-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1093848-92-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇
• 分子量: 480.558
• InChiKey: LWDJIJPIYBBWJX-ZJAMJXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-((1R,3R,4R,7S)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methylene-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Disubstituted Or Unsaturated Bicyclic Nucleic Acid Analogs

  摘要：

  本公开描述了6-二取代双环核苷酸、从中制备的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这些6-二取代双环核苷酸每个包括一个2′-O—C(Ri)(R2)-4′或2′-O—C=(R3)(R4)-4′桥，其中每个R独立地是一个取代基，而Ri和R2包括H。这些6-二取代双环核苷酸对增强包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性质是有用的。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US20110053881A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-vinyl-α-D-ribofuranose 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Disubstituted Or Unsaturated Bicyclic Nucleic Acid Analogs

  摘要：

  本公开描述了6-二取代双环核苷酸、从中制备的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这些6-二取代双环核苷酸每个包括一个2′-O—C(Ri)(R2)-4′或2′-O—C=(R3)(R4)-4′桥，其中每个R独立地是一个取代基，而Ri和R2包括H。这些6-二取代双环核苷酸对增强包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性质是有用的。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US20110053881A1

文献信息

• 6-MODIFIED BICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Swayze E. Eric

  公开号：US20070249049A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides 6-modified bicyclic nucleoside analogs and oligomeric compounds comprising these nucleoside analogs. In preferred embodiments the nucleoside analogs have either (R) or (S)-chirality at the 6-position. These bicyclicnucleoside analogs are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance.

  本发明提供了6-修饰的双环核苷类似物和包含这些核苷类似物的寡聚化合物。在优选实施例中，核苷类似物在6位点具有(R)或(S)-手性。这些双环核苷类似物对提高包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性能是有用的。