7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-9-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-7-aza-cycloocta[f]inden-10-one | 157034-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-9-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-7-aza-cycloocta[f]inden-10-one
• CAS: 157034-62-3
• 化学式: C₂₇H₂₄BrNO₆S
• 分子量: 570.461
• InChiKey: PLUHAZUOPDAKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-9-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-7-aza-cycloocta[f]inden-10-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-Benzenesulfinyl-7-(6-bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-7-aza-cycloocta[f]inden-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过[1，2] -Meisenheimer重排的全合成麦角丙氨酸

  摘要：

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73089-9
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-9-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-7-aza-cycloocta[f]inden-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过[1，2] -Meisenheimer重排的全合成麦角丙氨酸

  摘要：

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73089-9

文献信息

• An efficient synthesis of magallanesine using [1,2]-Meisenheimer rearrangement and Heck cyclization
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00900-3

  日期：1996.11

  A straightforward total synthesis of magallanesine 1 was accomplished from readily available isoquinolineacetate 14. This synthesis is emphasized by the following two points; i. the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the azetidine N-oxide 22 for the preparation of azocine ring, ii. the Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-benzoylenaminone 38 for the construction of isoindoloazocine skeleton

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。