(4-iodophenyl)(phenyl)methanol | 172483-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-Iodobenzhydryl alcohol；(4-iodophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 172483-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: VSTOEUNOIPKREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(phenyl)methanol 在 hydrazine hydrate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 1-((4-iodophenyl)(phenyl)methyl)azetidin-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。

  公开号：

  US20220033393A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 苯甲醛 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(4-iodophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。

  公开号：

  US20220033393A1

文献信息

• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Part 2: Reduction of benzhydrols to diarylmethylene derivatives
  作者：Paul E Gordon、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02159-6

  日期：2001.1

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid reduces a variety of substituted benzhydrols to the corresponding methylene derivatives in very high yields. The active reducing agent is hydrogen iodide generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在乙酸中的混合物可以以很高的产率将各种取代的苯氢酚还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• Chirality Matters: Fine-Tuning of Novel Monoamine Reuptake Inhibitors Selectivity through Manipulation of Stereochemistry
  作者：Predrag Kalaba、Katharina Pacher、Philip John Neill、Vladimir Dragacevic、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Michael Kirchhofer、Simone B. Sartori、Hubert Gstach、Shima Kouhnavardi、Anna Fabisikova、Matthias Pillwein、Francisco Monje-Quiroga、Karl Ebner、Alexander Prado-Roller、Nicolas Singewald、Ernst Urban、Thierry Langer、Christian Pifl、Jana Lubec、Johann Jakob Leban、Gert Lubec

  DOI：10.3390/biom13091415

  日期：——

  lead compounds in a way that reduces the number of chiral centers and hence limits the potential chemical space of synthetic ligands. We have previously shown that increasing molecular complexity by introducing additional chiral centers ultimately leads to more selective and potent dopamine reuptake inhibitors. Herein, we significantly extend our structure-activity relationship of dopamine transporter-selective

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• Cu(III)‐CF3 Compound‐Activated DMSO: An Efficient Oxidizing Reagent to Convert Alcohols to Ketones
  作者：Yi‐Feng Hou、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202400097

  日期：2024.6.10

  compounds meet DMSO, a unique platform is set up to manipulate sulfonium chemistry. A case study of oxidation of alcohols to ketones is shown herein. Crucial trifluoromethoxysulfonium is initially generated, and reacts with alcohols to give new alkoxysulfonium species via ligand exchange. Subsequent base-promoted E2 elimination gives ketones with the release of Me2S.

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。
• Willgerodt; Bogel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3450
  作者：Willgerodt、Bogel

  DOI：——

  日期：——