3-chloropropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 1200764-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1200764-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₈
• 分子量: 366.796
• InChiKey: WBWZDNUEGOZBPY-VRCFELQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloropropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated platinum(iv) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects

  摘要：

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。

  DOI：

  10.1039/c6dt02207c

文献信息

• Mono-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes possessed both pH and redox dual-responsive properties: Exhibited enhanced safety and preferentially accumulated in cancer cells in vitro and in vivo
  作者：Jing Ma、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.032

  日期：2017.3

  agents in vitro and in vivo. The conjugates possessing both pH and redox dual-responsive properties exhibited more potent cytotoxicity in seven different human cancer cell lines and lower toxicity to the normal 3T3 cells than cisplatin, oxaliplatin and even the reported bis-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes indicating the enhanced safety of the sugar conjugates. Cellular drug uptake and

  一个严重的糖缀合铂（IV）在形成复合物的Pt（L2）（A2）（OH）基于临床药物顺铂和奥沙利铂R的设计，合成和评价作为抗肿瘤剂的体外和体内。与顺铂，奥沙利铂甚至报道的双功能化糖基化铂（IV）配合物相比，具有pH和氧化还原双重响应特性的结合物在七个不同的人类癌细胞系中表现出更强的细胞毒性，对正常3T3细胞的毒性更低。糖缀合物的安全性。细胞药物吸收和DNA铂化也优于顺铂，奥沙利铂和已报道的双功能化药物。B7和B8的峰值电流在0.08mM浓度下200mv / s的扫描速率在pH 6.4时比pH 7.4高5倍，这表明碳水化合物缀合的单官能化铂（IV）配合物在pH值下同时具有pH和氧化还原双重响应特性。癌细胞。在体内试验表明，铂（IV）化合物能抑制MCF-7肿瘤的生长和比奥沙利铂施加更多的安全性。