(R)-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene | 1162662-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: (2R)-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1162662-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: VWMMUTHRJBHKGS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 C₉H₁₅N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 (S)-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对映选择性催化串联Oxa-Michael-Henry反应：一锅有机催化不对称合成3-Nitro-2 H-苯甲基

  摘要：

  通过使用手性仲胺有机催化剂和水杨酸作为助催化剂，开发了取代的水杨醛与硝基烯烃的对映选择性氧杂-迈克尔-亨利反应，该反应通过芳香亚胺活化（AIA）进行。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的3-硝基-2 H-色烯，其中ee高达91％。基于实验结果和中间体的ESI质谱检测，已提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800535