N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester | 168139-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester
• CAS: 168139-79-5
• 化学式: C₅₄H₅₁F₅N₄O₂₀
• 分子量: 1171.01
• InChiKey: UNUSQZCLSIHILK-ZLZMVOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  308.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 、 N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-acetyl-L-leucyl-L-glutamyl-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-3-acetamido-4-O-acetyl-6-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonyl-L-seryl-L-threonyl-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙酰亚氨酸盐的方法固相合成人唾液酸蛋白的糖基化六肽

  摘要：

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00364-l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-O-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙酰亚氨酸盐的方法固相合成人唾液酸蛋白的糖基化六肽

  摘要：

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00364-l