N1-ethyl,N3-benzyl-4,5-bis(4'-fluorophenyl)imidazole chloride | 1349703-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N1-ethyl,N3-benzyl-4,5-bis(4'-fluorophenyl)imidazole chloride
• 英文别名: 3-benzyl-1-ethyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazolium chloride；1-Benzyl-3-ethyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1349703-50-9
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₂*Cl
• 分子量: 410.894
• InChiKey: PZWXEWUVGYTYLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-ethyl,N3-benzyl-4,5-bis(4'-fluorophenyl)imidazole chloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到chlorido(η²,η²-cycloocta-1,5-diene)(3-benzyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-ethylimidazol-2-ylidene) rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  特定基团修饰的N1,N3取代4,5-二芳基咪唑环卡宾铑配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了特定基团修饰的N1,N3取代4,5‑二芳基咪唑环卡宾铑配合物及其制备方法和应用。所述的铑配合物结构如是II所示：其中，R1选自卤素、C1‑4的烷氧基或芳基，R2选自C1‑4烷基、取代或非取代的C1‑4烷基，其中取代基选自芳环或C3‑6环烷基。体内实验表明本发明提供的铑配合物在10mg·kg‑1的剂量下抑制肿瘤生长率可达45％，具有很强的肿瘤生长抑制能力以及较高的安全性。在开发新型非铂类高效的抗癌药物方面具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110551156B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 维生素B1 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N1-ethyl,N3-benzyl-4,5-bis(4'-fluorophenyl)imidazole chloride
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x

文献信息

• Synthesis and biological studies of silver N-heterocyclic carbene complexes derived from 4,5-diarylimidazole
  作者：Wukun Liu、Kerstin Bensdorf、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram、Ben Niu、Aruljothi Mariappan、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.002

  日期：2011.12

  A novel class of silver N-heterocyclic carbene complexes (5a–f) were synthesized in high yield by reacting silver(I) oxide with 4,5-diarylimidazolium halides (4a–f). The complexes were characterized using NMR and IR spectroscopy. The structure was confirmed on the example of bromo[1,3-diethyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) (5c) by crystal structure analysis. The X-ray structure

  通过使氧化银（I）与4,5-二芳基咪唑鎓卤化物（4a-f）反应，可以高收率合成一类新型的银N-杂环卡宾配合物（5a -f）。使用NMR和IR光谱对复合物进行表征。通过晶体结构分析，在溴[1,3-二乙基-4,5-双（4-氟苯基）咪唑-2-亚甲基]银（I）（5c）的实例上确认了结构。X射线结构表明具有配位单元的三维配位聚合物，所述重复单元由C carben -Ag 2 -Br 2 -C carben组成簇。药理研究表明，所有银络合物均具有抑制乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）以及结肠癌（HT-29）细胞生长的作用。最具活性的化合物5c对MCF-7细胞的活性稍差，对MDA-MB-231细胞的活性更高，并且与顺铂对HT-29细胞的活性相当。使用所选化合物对雌激素受体（ER）结合，DNA嵌入，环氧合酶（COX）抑制和抗菌活性进行了进一步的药理研究。这些复合物仅对DNA，ER和COX酶有少量活