(R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-methylenepentanoate | 1012052-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-methylenepentanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-methyl-2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1012052-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UUZYGJHCYHBJJS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-methylenepentanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 di-tert-butyl ((6R)-5-(aminomethyl)-3,3,7-trimethyloctane-1,6-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINO OR 4-ALKOXY-SUBSTITUTED ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS D'ARYLE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR 4-AMINO OU 4-ALCOXY AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）、结构式（II）或其盐：结构式（I） 结构式（II），这些化合物具有抑制在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含结构式（I）、结构式（II）或其盐的药物配方，以及使用它们治疗疼痛障碍、咳嗽和瘙痒的方法。

  公开号：

  WO2020117626A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 双氧水 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINO OR 4-ALKOXY-SUBSTITUTED ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS D'ARYLE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR 4-AMINO OU 4-ALCOXY AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）、结构式（II）或其盐：结构式（I） 结构式（II），这些化合物具有抑制在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含结构式（I）、结构式（II）或其盐的药物配方，以及使用它们治疗疼痛障碍、咳嗽和瘙痒的方法。

  公开号：

  WO2020117626A1

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction of Phosphorus Ylides:  Synthesis of Chiral <i>N</i>-Boc-β-Amino-α-methylene Carboxylic Esters
  作者：Yan Zhang、Yan-Kai Liu、Tai-Ran Kang、Ze-Kai Hu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja7114844

  日期：2008.2.1

  The first asymmetric Mannich-type reaction of stabilized phosphorus ylides and N-Boc aldimines was described promoted by a readily available and recyclable chiral bisthiourea organocatalyst. Subsequent reaction with formalin smoothly provides N-Boc-β-amino-α-methylene carboxylic esters in a highly enantiomerically enriched form (up to 96% ee).

  稳定的磷叶立德和 N-Boc 醛亚胺的第一个不对称曼尼希型反应由易于获得且可回收的手性双硫脲有机催化剂促进。随后与福尔马林的反应顺利地提供了高度对映体富集形式（高达 96% ee）的 N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯。