N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine | 143056-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-acetamido-6-chloropurin-7-yl)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143056-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅O₁₀
• 分子量: 541.902
• InChiKey: FNJGZHFYIONAIV-UJRRQQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N²-Acetyl-2-amino-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 1.67h， 生成 N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5

文献信息

• Total Synthesis of the Epimer at C-6′ of the Miharamycin B Framework
  作者：Amélia Rauter、Yves Blériot、Filipa Marcelo、Robert Abou-Jneid、Matthieu Sollogoub、Jérôme Marrot

  DOI：10.1055/s-0029-1216733

  日期：——

  The total synthesis of the epimer at C-6' of the core of the complex nucleoside antibiotic miharamycin B is reported. Optimization of the N-glycosylation key step involving the atypical 2-aminopurine nucleobase and a bicyclic glycosyl donor enabled to access the N 9 -nucleoside in reasonable yield which was further decorated. The stereochemistry at C-6' has been secured by X-ray crystallography.

  报道了复杂核苷抗生素米哈拉霉素 B 核心 C-6' 处差向异构体的全合成。涉及非典型 2-氨基嘌呤核碱基和双环糖基供体的 N-糖基化关键步骤的优化能够以合理的收率获得 N 9 -核苷，并进一步修饰。X 射线晶体学已确保 C-6' 的立体化学。