2-benzyl-1-methyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate | 1186435-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1186435-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: FGZLUAYNSVDFOM-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,9aR)-3-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-1H,10H-7,9a-methanopyrido[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环二氢咪唑并嘧啶酮衍生物、其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为Lp‑PLA2抑制剂的用途，其中R1，R2，Rx，Ra，Q，U，X，Y，m，n和A如说明书中所定义。

  公开号：

  CN112778331B
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S)-4-(2-bromoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-benzyl 1-methyl (1S,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate 、 2-benzyl-1-methyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-乙基脯氨酸的新方法

  摘要：

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.003