(S)-22-((allyloxy)carbonyl)-3-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5,19,24-trioxo-9,12,15,25-tetraoxa-3,6,18,23-tetraazaoctacos-27-enoic acid | 239081-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-22-((allyloxy)carbonyl)-3-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5,19,24-trioxo-9,12,15,25-tetraoxa-3,6,18,23-tetraazaoctacos-27-enoic acid
• CAS: 239081-50-6
• 化学式: C₃₂H₅₇N₅O₁₄
• 分子量: 735.83
• InChiKey: RHCHMVSVXBJESZ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  244.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-22-((allyloxy)carbonyl)-3-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5,19,24-trioxo-9,12,15,25-tetraoxa-3,6,18,23-tetraazaoctacos-27-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Azides to Primary Amines in Substrates Bearing Labile Ester Functionality. Synthesis of a PEG-Solubilized, “Y”-Shaped Iminodiacetic Acid Reagent for Preparation of Folate-Tethered Drugs¹

  摘要：

  Anhydride 3 is a useful reagent for the synthesis of triply linked drug conjugates. Examples using paclitaxel are provided. Conversion of the azido moiety to a primary amine in the presence of substrates bearing labile ester functionality requires the use of a tin/mercaptan reducing system which includes methanol exchange equilibration to effect nitrogen-tin bond scission.

  DOI：

  10.1021/ol9905248
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl α-allyl-L-glutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-22-((allyloxy)carbonyl)-3-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5,19,24-trioxo-9,12,15,25-tetraoxa-3,6,18,23-tetraazaoctacos-27-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Azides to Primary Amines in Substrates Bearing Labile Ester Functionality. Synthesis of a PEG-Solubilized, “Y”-Shaped Iminodiacetic Acid Reagent for Preparation of Folate-Tethered Drugs¹

  摘要：

  Anhydride 3 is a useful reagent for the synthesis of triply linked drug conjugates. Examples using paclitaxel are provided. Conversion of the azido moiety to a primary amine in the presence of substrates bearing labile ester functionality requires the use of a tin/mercaptan reducing system which includes methanol exchange equilibration to effect nitrogen-tin bond scission.

  DOI：

  10.1021/ol9905248