3-iodo-2-phenyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one | 945479-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-iodo-2-phenyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-2-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
• CAS: 945479-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: VHUNQTDCBKIEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-phenyl-3-phenylethynyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Iodo-3-furanones Utilizing Electrophile-Induced Tandem Cyclization/1,2-Migration Reactions

  摘要：

  Two protocols for the construction of 4-iodo-3-furanones through a sequence consisting of cyclization and 1,2-migration of 2-alkynyl-2-silyloxy carbonyl compounds were developed. In one, electrophilic cyclization is directly induced by N-iodosuccinimide (NIS). In the second less limited variant, AuCl3 catalyzes the tandem reaction in the presence of NIS to provide highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo070695n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylethynyl)-2-trimethylsilyloxycyclohexan-1-one 在 gold(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3-iodo-2-phenyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Iodo-3-furanones Utilizing Electrophile-Induced Tandem Cyclization/1,2-Migration Reactions

  摘要：

  Two protocols for the construction of 4-iodo-3-furanones through a sequence consisting of cyclization and 1,2-migration of 2-alkynyl-2-silyloxy carbonyl compounds were developed. In one, electrophilic cyclization is directly induced by N-iodosuccinimide (NIS). In the second less limited variant, AuCl3 catalyzes the tandem reaction in the presence of NIS to provide highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo070695n