ethyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)amino-5-hexenoate | 911395-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)amino-5-hexenoate
• CAS: 911395-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 339.382
• InChiKey: HFFIBNIRGZRJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)amino-5-hexenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 6,6-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 四氯化碳 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.84h， 生成 ethyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)amino-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  描述了新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物1的合成，其中闭环复分解反应（RCM）构成了关键步骤。该方法采用亚氨酰氯3作为氟化结构单元，整个过程涉及四元立体中心的立体选择性生成。当使用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂时，可以实现完全选择性，从而可以制备新的六元环状氟化α-氨基酸作为单一对映体。

  DOI：

  10.1021/ol061733c