3-(2-carboxymethyl-2-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexyl)-propionic acid | 854709-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-carboxymethyl-2-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexyl)-propionic acid
• 英文别名: Opt.-inakt. 2-(2-Carboxy-aethyl)-1-carboxymethyl-3,3-dimethyl-cyclohexanol；3-(2-Carboxymethyl-2-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexyl)-propionsaeure
• CAS: 854709-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: KWRXPDADVJZXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxymethyl-2-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexyl)-propionic acid 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-chroman-8a-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不含异构体的（±）-二氢-γ-紫罗兰酮的合成

  摘要：

  1,1-二甲基-2-氧甲基环己酮（3）是容易二聚1,1-二甲基-2-亚甲基-环己酮（3）在稀释制备和缩合根据与乙酰乙酸酯迈克尔，根据测试条件出现单或双环缩合产物。在酸裂解中，两者均得到1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-氧-3-羧基-甲基环己烷。该氧二羧酸被内酯化，并且将获得的内酯进行热解。定量地形成1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-亚甲基-环己烷。通过使该化合物与甲基锂反应，获得了无异构体的二氢-γ-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370426
• 作为产物：
  描述：

  4a-hydroxy-8,8-dimethyl-3-oxo-decahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2-carboxymethyl-2-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  不含异构体的（±）-二氢-γ-紫罗兰酮的合成

  摘要：

  1,1-二甲基-2-氧甲基环己酮（3）是容易二聚1,1-二甲基-2-亚甲基-环己酮（3）在稀释制备和缩合根据与乙酰乙酸酯迈克尔，根据测试条件出现单或双环缩合产物。在酸裂解中，两者均得到1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-氧-3-羧基-甲基环己烷。该氧二羧酸被内酯化，并且将获得的内酯进行热解。定量地形成1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-亚甲基-环己烷。通过使该化合物与甲基锂反应，获得了无异构体的二氢-γ-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370426