β-D-fructopyranose | 117013-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructopyranose
• 英文别名: D-Fructopyranose-1-13C；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxy(113C)methyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 117013-21-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-WUAGLHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-[¹³C1;²H2]-glucose 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铬/ MIL-101（Cr）MOF复合催化剂及其在葡萄糖选择性异构化成果糖中的用途

  摘要：

  通过单锅合成方法制备了基于金属-有机骨架（MOF）的氢氧化铬/ MIL-101（Cr）催化剂。Lewis酸性MIL-101上和内部的氢氧化铬颗粒的结合可在乙醇存在下实现葡萄糖向果糖的高度选择性转化，与优化的含Sn路易斯酸性沸石的性能相匹配。与沸石不同，使用同位素标记的分子进行的NMR光谱研究表明，该催化剂上葡萄糖的异构化为果糖主要通过质子转移机制进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201712818

文献信息

• Selective Glucose‐to‐Fructose Isomerization over Modified Zirconium UiO‐66 in Alcohol Media
  作者：Matheus Dorneles de Mello、Michael Tsapatsis

  DOI：10.1002/cctc.201800371

  日期：2018.6.7

  selectivity of 72 % at 82 % glucose conversion in 1‐PrOH was achieved. The reaction mechanism was investigated using nuclear magnetic resonance spectroscopy. We demonstrate that UiO‐66 isomerizes glucose to fructose through an intramolecular C2–C1 hydride transfer. In addition, we show that modulated UiO‐66 is a highly active and stable catalyst at the reaction conditions, showing great potential for other sugar

  研究表明，调制的锆金属-有机骨架UiO-66催化d-葡萄糖向d的异构化酒精培养基中的果糖。果糖的选择性可以根据溶剂的选择而变化。我们假设选择性的差异与吸附和溶剂化作用的综合作用有关，如果使用甲醇或乙醇，这可能导致果糖消耗时烷基葡糖苷的大量形成。在1-PrOH中，葡萄糖转化率为82％时，果糖选择性达到72％。使用核磁共振波谱研究了反应机理。我们证明，UiO-66通过分子内C2-C1氢化物转移将葡萄糖异构化为果糖。此外，我们证明了调制的UiO-66在反应条件下是一种高活性和稳定的催化剂，在其他糖反应中显示出巨大的潜力。
• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.