2-pyrazol-1-yl-1,4-benzoquinone | 138152-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyrazol-1-yl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Pyrazol-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 138152-19-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: GZZJNPLZLASAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-pyrazol-1-yl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯酚和苯胺衍生物的电氧化和区域选择性CH偶氮化

  摘要：

  通过电氧化交叉偶联，开发了一种通用且实用的方案，用于苯酚和苯胺衍生物的区域选择性CHH偶氮化。该反应在无金属，无氧化剂和无试剂的条件下发生，从而可以使用多种合成上有用的杂芳烃衍生物。该反应还可以耐受各种官能团，并且适用于克级合成。最后，初步的机理研究表明，自由基-自由基-结合途径可能参与了偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201901762

文献信息

• Reaction of pyrazole addition to quinones
  作者：Paloma Ballesteros、Rosa M. Claramunt、Consuelo Escolastico、M. Dolores Santa Maria、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00032a048

  日期：1992.3

  The reactions of pyrazole, 4-nitropyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, and 4-chloro-3,5-dimethylpyrazole with 1,4-benzoquinone in dioxane have been analyzed. Mono- and 2,3-bis-adducts were obtained and only in the case of pyrazole was a 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene formed. Further oxidation of the mono- and bis-adducts with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) afforded the quinones, which in turn added 1 mol of azole (pyrazole and imidazole) to yield tetrapyrazolylquinols. Nitration of the 2,3-bis(pyrazol-1-yl)- and 2,3-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzenes has been performed to prepare the corresponding 4-nitropyrazolyl derivatives.