1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 21384-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 21384-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ACLPOXTUYJKQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydroazepinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与铬（0）和钼（0）（菲舍尔）碳烯配合物的光化学反应

  摘要：

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302029
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与铬（0）和钼（0）（菲舍尔）碳烯配合物的光化学反应

  摘要：

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302029

文献信息

• Synthesis of aziridines by visible-light induced decarboxylative cyclization of N-aryl glycines and diazo compounds
  作者：Yong Liu、Xichang Dong、Guojun Deng、Lei Zhou

  DOI：10.1007/s11426-015-5513-8

  日期：2016.2

  A visible-light induced decarboxylative aza-Darzens reaction between N-aryl glycines and diazo compounds was developed, which affords various mono-substituted aziridines in good yields.

  研究人员开发了一种可见光诱导的 N-芳基甘氨酸与重氮化合物之间的脱羧偶氮-达尔曾反应，该反应能以良好的收率生成各种单取代的氮丙啶类化合物。
• A Discrete 3d–4f Metallacage as an Efficient Catalytic Nanoreactor for a Three-Component Aza-Darzens Reaction
  作者：Shengbin Zhou、Zhichao Zhang、Dongjie Bai、Jingzhe Li、Xiang Cui、Zhichuan J. Xu、Yu Tang、Xiaoliang Tang、Weisheng Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03729

  日期：2022.3.7

  catalyst has been successfully applied to catalyze three-component aza-Darzens reactions of formaldehyde, anilines, and α-diazo esters without another additive under mild conditions, displaying better catalytic activity, higher specificity, short reaction time, and low catalyst loadings. A possible mechanism for this three-component aza-Darzens reaction catalyzed by the Zn2Er4 cage has been proposed.

  配位纳米笼的探索和开发可以提供一种控制超出烧瓶边界的化学反应的方法，由于其在分子识别、超分子催化和分子自组装领域的重要应用而引起了人们的极大兴趣。在此，我们利用具有丰富金属螯合位点的半刚性和非对称桥接配体 (H 5 L ) 构建了一种不寻常且离散的 3d-4f 金属化物 [Zn 2 Er 4 (H 2 L ) 4 (NO 3 ) Cl 2 (H 2 O)]·NO 3 · x CH 3 OH· yH 2 O ( Zn 2 Er 4 )。3d-4f Zn 2 Er 4笼具有四链结构，所有配体都包裹在核心内的开放球形空腔周围。独特笼的自组装不仅保证了Zn 2 Er 4笼作为溶液中纳米反应器的结构稳定性，而且使双金属镧系元素簇单元的活性位点暴露在中等大小的空腔中。值得注意的是，Zn 2 Er 4笼作为均相催化剂已成功应用于在温和条件下催化甲醛、苯胺和α-重氮酯的三组分aza-Darzens反应，无