(3S,4S,5R,8S)-4,8,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7,7-tetramethyl-6-oxo-decanoic acid | 346651-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R,8S)-4,8,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7,7-tetramethyl-6-oxo-decanoic acid
• CAS: 346651-80-7
• 化学式: C₃₂H₆₈O₆Si₃
• 分子量: 633.145
• InChiKey: NQJKUFDLRIYIGO-SFIUMABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,8S)-4,8,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7,7-tetramethyl-6-oxo-decanoic acid 在 10percent Rh/Al₂O₃ 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 ethyl (5S,6S,7R,10S)-6,10,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,7,9,9-tetramethyl-8-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,7S)-3,7,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(4-methoxyphenyl)-2,4,6,6-tetramethylnonan-5-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.21 g的产率得到(3S,4S,5R,8S)-4,8,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7,7-tetramethyl-6-oxo-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9