N,N-bis(1-methylethyl)-5-hexenamide | 139461-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-bis(1-methylethyl)-5-hexenamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)hex-5-enamide
• CAS: 139461-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: WYTMWOLEYHNHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 N,N-bis(1-methylethyl)-5-hexenamide 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 [{Ir(coe)2OH}2] 、 norbornene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （TMSO）2MeSiH对末端烯烃进行铱催化的非对映选择性脱氢硅烷化

  摘要：

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201304084

文献信息

• Enantioselective hydroamination of unactivated terminal alkenes
  作者：Senjie Ma、Yumeng Xi、Haoyu Fan、Sven Roediger、John F. Hartwig

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.12.005

  日期：2022.2

  Asymmetric alkene hydroamination could be a direct route to valuable chiral amines from abundant feedstocks. However, most asymmetric hydroaminations have limited synthetic value because they require a large excess of alkene, occur with modest enantioselectivity, and proceed with limited tolerance of functional groups. We report an enantioselective, intermolecular hydroamination of unactivated terminal

  不对称烯烃氢胺化可能是从丰富的原料中生产有价值的手性胺的直接途径。然而，大多数不对称氢胺化反应的合成价值有限，因为它们需要大量过量的烯烃，以适度的对映选择性发生，并且对官能团的耐受性有限。我们报道了未活化末端烯烃的对映选择性分子间加氢胺化，该反应在等摩尔量的烯烃和胺的情况下发生，耐受许多官能团，并且以高产率发生，具有高对映选择性和周转数。机理研究揭示了实现对映选择性 N- 需要解决的因素，包括加成的可逆性、产物胺的可逆氧化、烯烃反应物的竞争异构化以及标准催化剂前体中的牺牲配体被手性双膦不利取代。烯烃的 H 加成。