1-Iodo-3-methoxy-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-pentyne | 158074-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Iodo-3-methoxy-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-pentyne
• 英文别名: Tert-butyl-(5-iodo-3-methoxypent-4-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 158074-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 354.303
• InChiKey: UARWQKDIYPBYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-3-methoxy-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-pentyne 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4Z)-1-[6-(3-chloropropyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6-ethylsulfanyl-3-methoxyhepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-pentyne 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以77%的产率得到1-Iodo-3-methoxy-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799

文献信息

• Approach to 6a-Epipretazettine and 6a-Epiprecriwelline via an Intramolecular 2-Azaallyl Anion Cycloaddition Reaction
  作者：William H. Pearson、Michael J. Postich

  DOI：10.1021/jo00098a026

  日期：1994.9

  An intramolecular 2-azaallyl anion cycloaddition with a diene produced the 2,3,4,6,7,7a-hexahydroindol 33 with complete control of relative stereochemistry, thus providing the first example of the e use of such a cycloaddition in an approach to a relatively complex target molecule. The 2-azaallyl anion was generated by tin-lithium exchange of the (2-azaallyl)stannane 32. The stannane was prepared by a convergent route using a Stille coupling of the vinyl bromide 14 with the vinylstannane 28, providing the diene 29. An unexpected isomerization occurred in the Stille coupling. Transformation of the cycloadduct 33 to the allylic methyl ethers 36 and 37 produced potential precursors of 6a-epiprecriwelline (4) and 6a-epipretazettine (3), respectively. The inability to carry out an oxidative desilylation thwarted the completion of the syntheses of these alkaloids.