(3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylideneoxazinane | 1122571-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylideneoxazinane
• CAS: 1122571-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FTIZHSSKZBIODY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylideneoxazinane 在 indium(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(1S)-1-[(3R)-2-benzyl-4-methylideneoxazinan-3-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Indium Trichloride Mediated Cleavage of Acetonides in the Presence of Acid-Labile Functional Groups - Enhancing the Synthetic Utility of 1,3-Dioxolanyl-Substituted 1,2-Oxazines

  摘要：

  三氯化铟在乙腈-水混合物中能化学选择性地裂解各种 1,3- 二氧戊环取代的 1,2- 氧嗪的异亚丙基乙醛以及碳水化合物衍生物。在易受酸诱导环化作用影响的底物中，可以实现丙酮的脱保护。最重要的是，烯醇醚分子不会受到侵蚀，而且还能承受糖苷键或对酸敏感的保护基团（如叔丁基二甲基硅基、2-（三甲基硅基）乙基或叔丁氧基羰基）的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083628