(5R,6S,8R,9R,4'R)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2-thione | 851661-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S,8R,9R,4'R)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2-thione
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-imidazolidine]-2'-thione
• CAS: 851661-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: LOZAQVHTTCDFQG-AAYQSVHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8R,9R,4'R)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2-thione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(5S,6R,7S,9R,10S)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 3-amino-3-C-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-α-D-allofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(5R,6S,8R,9R,4'R)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038