trans-β-(3,4-Dibenzyloxyphenoxy)acrylic Acid | 136944-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-β-(3,4-Dibenzyloxyphenoxy)acrylic Acid
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenoxy]prop-2-enoic acid
• CAS: 136944-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: RFBYNPOUMFAVFI-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-(3,4-Dibenzyloxyphenoxy)acrylic Acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-N-n-Hexyl-β-(3,4-dibenzyloxyphenoxy)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 trans-β-(3,4-Dibenzyloxyphenoxy)acrylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736