(+)-5-epi-garvensintriol | 1231752-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-5-epi-garvensintriol
• 英文别名: (5R,6R)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 1231752-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: AEZPUCJIQHKDKN-LPTSXCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+)-5-epi-garvensintriol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557