3-甲氧基5-二苯并环庚烯酮 | 22725-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 3-甲氧基5-二苯并环庚烯酮
• 英文名称: 3-methoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-Methoxy-dibenzocycloheptatrien-5-on；3-Methoxy-5H-dibenzocyclohepten-5-on；3-methoxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-Methoxy-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；5-methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 22725-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JHOJBXHWZYUDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基5-二苯并环庚烯酮 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Hydroxycyproheptadine
  参考文献：
  名称：

  基于赛庚啶的新型组蛋白甲基转移酶SET7 / 9抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800233
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-甲氧基5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• Pharmaceutical compositions of 4-(dibenzo-[a,d]cycloalkenyl)piperazine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04616023A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Pharmaceutical compositions comprising 4-(dibenzo[a,d]cycloalkenyl)piperazine compounds and the use of said piperazine compounds for treatment of certain cardiovascular disorders are disclosed.

  本发明揭示了包含4-（二苯并[a，d]环烷基）哌嗪类化合物的制药组合物，并且揭示了利用该哌嗪类化合物治疗某些心血管疾病的方法。
• Dibenzocycloheptene compound
  申请人：——

  公开号：US20040180884A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention discloses a dibenzocycloheptene compound represented by the formula (I): 1 wherein R 1 : hydrogen atom, halogen atom, etc., R 2 hydrogen atom, halogen atom, etc., A: 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring group containing 1 to 3 hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, and the heteroaromatic ring group, etc. may have halogen atom, nitrogen atom, etc. as substituent(s),.B: formula; —CH═CH—, formula; —CH 2 O—, etc., Y: C 1 -C 10 alkylene group which may have halogen atom, etc. as substituent(s), etc., Z: carboxyl group which may be protected, etc., m: an integer of 1 to 4, n: an integer of 1 to 3, represents a single bond or a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a medical composition containing the same as an effective ingredient which has leukotriene C 4 antagonistic action and leukotriene E 4 antagonistic action in addition to potent leukotriene D 4 antagonistic action, and useful as antiasthmatic agent, antiallergic agent and anti-inflammatory agent.

  本发明揭示了一种由式(I)表示的二苯并环庚烯化合物：1其中，R1：氢原子、卤素原子等；R2：氢原子、卤素原子等；A：5-或6-成员的杂芳环基团，包含从氮原子、氧原子和硫原子组成的1至3个杂原子，所述杂芳环基团等可以具有卤素原子、氮原子等作为取代基；B：式；-CH═CH-，式；-CH2O-等；Y：C1-C10烷基，可以具有卤素原子等作为取代基；Z：羧基，可以被保护等；m：1至4的整数，n：1至3的整数；表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及含有其作为有效成分的医药组合物，具有白三烯C4拮抗作用和白三烯E4拮抗作用，除了强大的白三烯D4拮抗作用外，还可作为抗哮喘剂、抗过敏剂和抗炎剂。
• Dibenzocycloheptenylidenes
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115690A1

  公开（公告）日：1984-08-15

  Compounds having the formula: wherein R4 is hydrogen or chloro; R5 is carboxy, an ester thereof, or tetrazolyl; R2 is hydrogen, halo, or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; and R3 is hydrogen or bromo, with the proviso that when R4 is hydrogen, R5 is carboxy and R2 or R3 is other than hydrogen; and that when R4, R2 and R3 are all hydrogen, R5 is tetrazolyl; the stereoisomers thereof and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula B wherein R5 is carboxy or tetrazolyl have pharmaceutical utility eg. as anti-inflammatory agents. The compounds where R5 is a carboxylic ester are intermediates for the corresponding acids. Pharmaceutical composition containing the active compounds are also disclosed.

  具有以下式子的化合物 其中 R4 为氢或氯； R5 是羧基、其酯或四唑基 R2 是氢、卤素或 1 至 4 个碳原子的烷氧基；以及 R3 是氢或溴，但当 R4 是氢时，R5 是羧基，R2 或 R3 不是氢；当 R4、R2 和 R3 都是氢时，R5 是四唑基；其立体异构体及其药学上可接受的盐。其中 R5 为羧基或四唑基的式 B 化合物具有医药用途，例如可用作抗炎剂。R5 为羧酸酯的化合物是相应酸类的中间体。还公开了含有活性化合物的药物组合物。
• DIBENZOCYCLOHEPTENE COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1408033A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  The present invention discloses a dibenzocycloheptene compound represented by the formula (I):    wherein R1: hydrogen atom, halogen atom, etc., R2: hydrogen atom, halogen atom, etc., A: 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring group containing 1 to 3 hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, and the heteroaromatic ring group, etc. may have halogen atom, nitrogen atom, etc. as substituent(s), B: formula; -CH=CH-, formula; -CH2O-, etc., Y: C1-C10 alkylene group which may have halogen atom, etc. as substituent(s), etc., Z: carboxyl group which may be protected, etc., m: an integer of 1 to 4, n: an integer of 1 to 3,    ------ represents a single bond or a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a medical composition containing the same as an effective ingredient which has leukotriene C4 antagonistic action and leukotriene E4 antagonistic action in addition to potent leukotriene D4 antagonistic action, and useful as antiasthmatic agent, antiallergic agent and anti-inflammatory agent.

  本发明公开了一种由式（I）表示的二苯并环庚烯化合物： 其中 R1：氢原子、卤素原子等；R2：氢原子、卤素原子等；A：5 元或 6 元杂芳环基团，含有 1 至 3 个选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，且该杂芳环基团等可具有卤素原子、氮原子等作为取代基；B：式中；-CH=CH-、式中；-CH2O-等、Y：C1-C10 亚烷基，可有卤素原子等作为取代基等，Z：羧基，可被保护等，m：1 至 4 的整数，n：1 至 3 的整数、 ------ 代表单键或双键、 或其药学上可接受的盐，以及以其为有效成分的医用组合物，该组合物除具有强效的白三烯 D4 拮抗作用外，还具有白三烯 C4 拮抗作用和白三烯 E4 拮抗作用，可用作抗哮喘剂、抗过敏剂和抗炎剂。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of dibenzo[a,d]cycloalkenimines as N-methyl-D-aspartate antagonists
  作者：Wayne J. Thompson、Paul S. Anderson、Susan F. Britcher、Terry A. Lyle、J. Eric Thies、Catherine A. Magill、Sandor L. Varga、John E. Schwering、Paulette A. Lyle

  DOI：10.1021/jm00164a052

  日期：1990.2

  A series of 73 dibenzo[a,d]cycloalkenimines were synthesized and evaluated for their ability to displace (+)-10,11-dihydro-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine ([3H]-(+)-10) from its specific binding site on rat cortical membranes. A number of the more active compounds (Ki ranging from 0.006 to 0.21 microM) were evaluated for N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist activity in the rat cortical slice (Kb ranging from 0.08 to 0.9 microM) and anticonvulsant activity in the mouse against NMDA induced convulsions. The ED50 values ranged from 0.22 to 7.76 mg/kg and correlated reasonably well with the Kb determination. In the dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine series, the (+)-5S,10R enantiomer displayed consistently higher levels of biological activity. While substitution at the 3-position of (+)-10 with electronegative atoms generally increased in vitro activity, a loss of potency relative to (+)-10 (MK-801) was observed in vivo for all of the compounds tested.