(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne | 1439381-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne
• CAS: 1439381-91-5
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₂Si₂
• 分子量: 463.811
• InChiKey: XVYZPXXMWAOSCN-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R,7aR)-4-bromomethylene-1-[(R)-6-methyl-6-(triethylsilyloxy)heptan-2-yl]octahydro-7a-methyl-1H-indene 、 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-((1S,2S,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w