1-[5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 863483-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 863483-93-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 308.745
• InChiKey: QQDPWSOZMMNEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-异丙基哌啶 、 1-[5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-((5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl)methyl)-N-(1-isopropylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式I和Ia，其中R0; R1; R2; R3; R4; R22，Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。公式I和Ia的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，并适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及化合物I和Ia的制备方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。

  公开号：

  EP1568698A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式I和Ia，其中R0; R1; R2; R3; R4; R22，Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。公式I和Ia的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，并适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及化合物I和Ia的制备方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。

  公开号：

  EP1568698A1

文献信息

• Pyrrole-Derivatives as Factor Xa Inhibitors
  申请人：BAUER Armin

  公开号：US20070049573A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to compounds of the formulae (I) and (Ia), wherein R 0 ; R 1 ; R3; R4; R22, Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formulae (I) and (Ia) are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae (I) and (Ia), their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式（I）和（Ia）的化合物，其中R0、R1、R3、R4、R22、Q、V、G和M具有所述权利要求中指示的含义。公式（I）和（Ia）的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或预防其发生的情况下，或者用于治疗或预防需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的情况。此外，本发明还涉及制备公式（I）和（Ia）的化合物的方法，它们的使用，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• PYRROLE-DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1725550A2

  公开（公告）日：2006-11-29
• US7465806B2
  申请人：——

  公开号：US7465806B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• [EN] PYRROLE-DERIVATIVES AS FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES PYRROLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005085239A2

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to compounds of the formulae (I) and (Ia), wherein R0; R1; R3; R4; R22, Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formulae (I) and (Ia) are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae (I) and (Ia), their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.
• Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1568698A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  The present invention relates to compounds of the formulae I and Ia, wherein R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4; R22, Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formulae I and Ia are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae I and Ia, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及化合物的公式I和Ia，其中R0; R1; R2; R3; R4; R22，Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。公式I和Ia的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，并适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及化合物I和Ia的制备方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。