methyl (5'S)-5-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-lyxo-hexos-5-ulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1254811-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5'S)-5-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-lyxo-hexos-5-ulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 1254811-41-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₃
• 分子量: 498.525
• InChiKey: FSONRZCWWHMVNQ-QAVFEEAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 碘苯二乙酸 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl 5',6-anhydro-2',3',4',6'-tetra-O-methyl-α-D-lyxo-hexos-5'-ulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470