methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxobutyrate | 566933-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxobutyrate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)malonate；dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]propanedioate
• CAS: 566933-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: LFVRZXKMKXLURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxobutyrate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于羟基三唑支架的新型醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 抑制剂

  摘要：

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 酶在去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 中被认为是一个有吸引力的靶标，因为它在雄激素的生物合成中起作用。氟芬那酸是一种非选择性的 AKR1C3 抑制剂，之前已经进行了生物等排调节，以产生一系列具有羟基三唑核心的化合物。在这项工作中，对前一系列的命中化合物进行了进一步调制，并获得了新的、更有效和选择性的衍生物。最活跃的化合物 (cpd 5 ) 的溶解度差已通过用异恶唑异核取代三唑核心得到改善，同时保留了相似的酶活性。有效的 AKR1C3 抑制转化为针对 22RV1 CRPC 细胞模型的抗增殖作用，并且本文描述了新化合物的计算机设计、合成和生物活性。化合物还与两种已批准的抗肿瘤药物阿比特龙和恩杂鲁胺联合进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114366
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氧化联芳偶联合成手性苝醌的一般方法

  摘要：

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja027745k

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Enantioselective Synthesis of the Oxidized Pentacyclic Core
  作者：Carol A. Mulrooney、Barbara J. Morgan、Xiaolin Li、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo9013832

  日期：2010.1.1

  An enantioselective approach to the perylenequinone core found in the mold perylenequinone natural products is outlined. Specifically, the first asymmetric syntheses of helical chiral perylenequinones absent any additional stereogenic centers are described. Key elements of the synthetic venture include a catalytic enantioselective biaryl coupling, a PIFA-induced naphthalene hydroxylation, and a palladium-mediated

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。