Fmoc-Dap(octanoyl)-OH | 1423018-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Dap(octanoyl)-OH
• 英文别名: Fmoc-l-dap(octanoyl)-oh；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(octanoylamino)propanoic acid
• CAS: 1423018-04-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: FSFAUGZXBGIJDJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-Dap(octanoyl)-OH 在 C₂₉H₄₈N₆O₅ 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(9H-fluoren-9-yl) methyl((S)-1-(((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-octanamido-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  In Search of Small Molecules That Selectively Inhibit MBOAT4

  摘要：

  胃饥饿素是由位于胃底粘膜的氧化腺中的P/D1细胞产生的一种由28个氨基酸残基组成的肽激素。通过MBOAT4（也称为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT））催化其Ser-3残基的后转录辛酰化是该激素与靶组织中的受体结合所必需的。酰基饥饿素的生理作用包括调节食物摄入、促使垂体分泌生长激素以及抑制胰腺分泌胰岛素。在这里，我们描述了一项药物化学研究，该研究导致了对抑制体外GOAT的小型脂肽类似物的鉴定。这些分子直接竞争底物结合。我们进一步描述了在酰基辅酶A结合位点上竞争的杂环抑制剂的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26247599

文献信息

• Fluorescently labelled Ghrelin peptides.
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1524274A1

  公开（公告）日：2005-04-20

  The present invention relates to a fluorescently labeled growth hormone secretagogue which can be used for the identification of compounds capable of binding to growth hormone secretagogue receptors, in particular by high throughput screening:R1-Cys-F wherein R1 is a ghrelin peptide, and F is a fluorochrome.

  本发明涉及一种荧光标记的生长激素分泌物，可用于鉴定能够与生长激素分泌物受体结合的化合物，特别是通过高通量筛选：R1-Cys-F 其中 R1 是胃泌素肽，F 是荧光色素。
• Fluorescently labeled growth hormone secretagogue
  申请人：Enderle Thilo

  公开号：US20050085421A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a fluorescently labeled growth hormone secretagogue which can be used for the identification of compounds capable of binding to growth hormone secretagogue receptors, in particular by high throughput screening.
• US7173109B2
  申请人：——

  公开号：US7173109B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• In Search of Small Molecules That Selectively Inhibit MBOAT4
  作者：Emily S. Murzinski、Ishika Saha、Hui Ding、David Strugatsky、Ryan A. Hollibaugh、Haixia Liu、Peter Tontonoz、Patrick G. Harran

  DOI：10.3390/molecules26247599

  日期：——

  Ghrelin is a 28-residue peptide hormone produced by stomach P/D1 cells located in oxyntic glands of the fundus mucosa. Post-translational octanoylation of its Ser-3 residue, catalyzed by MBOAT4 (aka ghrelin O-acyl transferase (GOAT)), is essential for the binding of the hormone to its receptor in target tissues. Physiological roles of acyl ghrelin include the regulation of food intake, growth hormone secretion from the pituitary, and inhibition of insulin secretion from the pancreas. Here, we describe a medicinal chemistry campaign that led to the identification of small lipopeptidomimetics that inhibit GOAT in vitro. These molecules compete directly for substrate binding. We further describe the synthesis of heterocyclic inhibitors that compete at the acyl coenzyme A binding site.

  胃饥饿素是由位于胃底粘膜的氧化腺中的P/D1细胞产生的一种由28个氨基酸残基组成的肽激素。通过MBOAT4（也称为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT））催化其Ser-3残基的后转录辛酰化是该激素与靶组织中的受体结合所必需的。酰基饥饿素的生理作用包括调节食物摄入、促使垂体分泌生长激素以及抑制胰腺分泌胰岛素。在这里，我们描述了一项药物化学研究，该研究导致了对抑制体外GOAT的小型脂肽类似物的鉴定。这些分子直接竞争底物结合。我们进一步描述了在酰基辅酶A结合位点上竞争的杂环抑制剂的合成。