(3R)-3-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol | 247221-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol
• CAS: 247221-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: LRIVQFFNMHUXMA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-4-phenylmethyl-3-[[(5R)-5-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]]-(2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Namyslo, Jan-Christoph; Schaefer, Renate; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 557 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-3-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Namyslo, Jan-Christoph; Schaefer, Renate; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 557 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Synthesis of the FG Fragment of the Pectenotoxins
  作者：Margaret Brimble、Amanda Heapy、Thomas Wagner

  DOI：10.1055/s-2007-985600

  日期：2007.9

  The synthesis of the FG subunit of the pectenotoxins is reported herein. The synthesis hinges on the preparation of an ­appropriately functionalized acyclic precursor using a Z-selective Wittig reaction. Further elaboration using two sequential cyclization reactions furnished the tetrahydrofuran F ring and the tetra­hydropyran G ring, respectively.

  本文报告了pectenotoxins的FG亚单位的合成。合成依赖于使用Z选择性Wittig反应准备适当功能化的非环状前体。进一步通过两次连续的环化反应分别得到四氢呋喃F环和四氢吡喃G环。