1,3-diphenyl-1,2,4-triazol-5-amine | 41813-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 2,5-diphenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；2,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 41813-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: FVVCUHIFBYPNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,2,4-triazol-5-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper salt-catalyzed formation of a novel series of triazole–spirodienone conjugates with potent anticancer activity

  摘要：

  铜盐催化的氧化胺化反应导致形成了一系列新型的三唑-螺二烯酮共轭物，即4-三唑基-1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-3,8-二酮和4-三唑基-1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-8-酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra24764d
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-diphenyl-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Plenkiewicz, Jan; Zdrojewski, Tadeusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 675 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Cyanoimidation of Aldehydes
  作者：Ping Yin、Wen-Bo Ma、Yue Chen、Wen-Cai Huang、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/ol902207h

  日期：2009.12.3

  Cyanoimidation of aldehydes using cyanamide as a nitrogen source and using NBS as an oxidant was achieved in high yields without the addition of a catalyst. The method has several advantages, including mild conditions, simple workflow, and inexpensive reagents. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C−N and C−O bonds. Subsequently, the substituted

  使用氰酰胺作为氮源并使用NBS作为氧化剂对醛进行氰化酰亚胺化反应，无需添加催化剂即可实现高收率。该方法具有许多优点，包括条件温和，工作流程简单和试剂便宜。反应以一锅法方式进行，从而导致形成分子间的C N和C O键。随后，取代的N-氰基亚氨基甲酸酯产物也可以进行环化反应，以高收率得到1,2,4-三唑衍生物。
• Regioselective microwave synthesis and derivatization of 1,5-diaryl-3-amino-1,2,4-triazoles and a study of their cholinesterase inhibition properties
  作者：Sabrina Neves Santos、Gabriela Alves de Souza、Thiago Moreira Pereira、Daiana Portella Franco、Catarina de Nigris Del Cistia、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Renata Barbosa Lacerda、Arthur Eugen Kümmerle

  DOI：10.1039/c9ra04105b

  日期：——

  derivation of the amino group led to compounds able to inhibit cholinesterases with good IC50 of up to 1 μM. Also, the mode of action (mixed-type) and SAR analysis for this series of compounds was described by means of kinetic and molecular modelling evaluations, showing potential for this class of compounds as new scaffolds for this biological activity.

  在这里，我们描述了一种有效的一锅区域选择性合成方案的开发，以从N-酰基-N - Boc-硫代氨基甲酸酯获得N-保护或N-去保护的 1,5-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑. 这种使用微波辐射和低反应时间（最多 1 小时）的改进方案提供了所需的化合物，产率从 50% 到 84% 不等。这种化学方法可用于具有电子不同取代基的各种芳族基团。氨基的设计和正确衍生导致化合物能够以良好的 IC 50抑制胆碱酯酶高达 1 μM。此外，通过动力学和分子模型评估描述了该系列化合物的作用方式（混合型）和SAR分析，显示了该类化合物作为这种生物活性的新支架的潜力。
• Electrochemical cycloaddition of hydrazones with cyanamide for the synthesis of substituted 5-amine-1,2,4-triazoles
  作者：Minghua Yang、Rui Jiang、Yangxiu Mu、Yu Hong、Yaya Wan、Jing Hou、Dong Tang

  DOI：10.1039/d2cc06277a

  日期：——

  An eco-friendly and efficient electrochemical method for the synthesis of 5-amine-1,2,4-triazole derivatives has been developed by employing hydrazones or in situ generation of hydrazones with cyanamide using KI as the catalyst and electrolyte. This strategy could be smoothly conducted with simple reaction conditions at room temperature without the addition of a chemical oxidant in an undivided cell

  开发了一种环保高效的电化学合成 5-amine-1,2,4-triazole 衍生物的方法，该方法采用 hydrazone 或使用 KI作为催化剂和电解质与氰胺原位生成 hydrazone。该策略可以在室温下通过简单的反应条件顺利进行，而无需在未分隔的电池中添加化学氧化剂，氰胺已被证明在电合成中具有重要价值。
• 一种1,2,4-三氮唑-苯基异羟肟酸类化合物、制备方法和应用
  申请人：新天地医药技术研究院（郑州）有限公司

  公开号：CN115611823A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种1,2,4‑三氮唑‑苯基异羟肟酸类化合物、制备方法和应用。本发明的1,2,4‑三氮唑‑苯基异羟肟酸类化合物，为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐；本发明的1,2,4‑三氮唑‑苯基异羟肟酸类化合物，具有1,2,4‑三氮唑骨架和苯基异羟肟酸结构，化合物结构新颖，且HDAC6抑制活性试验证实，本发明化合物对HDAC6具有较好的选择性抑制能力，从而能够为开发基于HDAC6的抑制剂或抑制药物提供全新的结构选择。
• From Dinitrogen to N‐Containing Organic Compounds: Using Li ₂ CN ₂ as a Synthon
  作者：Li‐Jun Wu、Qianru Wang、Jianping Guo、Junnian Wei、Ping Chen、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.202219298

  日期：——

  A strategy for the conversion of inert N2 into various nitrogen-containing organic compounds is presented. The activated N-containing species Li2CN2 is successfully prepared in high yields from N2 gas, C and LiH. Li2CN2 can be transformed into a range of N-containing organic compounds, including cyanamides, carbodiimides, N-aryl cyanamides and 1,2,4-triazole derivatives. 15N-labeled products, including

  介绍了一种将惰性 N 2转化为各种含氮有机化合物的策略。活性含氮物质Li 2 CN 2成功地从N 2气体、C和LiH中以高产率制备。Li 2 CN 2可以转化为一系列含氮有机化合物，包括氰胺、碳二亚胺、N-芳基氰胺和1,2,4-三唑衍生物。还从15 N 2气体制备了 15 N-标记的产物，包括恶唑烷衍生物。