(E)-3-(3'-tert-butyldimethylsiloxy)propylideneoxolan-2-one | 172472-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(3'-tert-butyldimethylsiloxy)propylideneoxolan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropylidene]oxolan-2-one
• CAS: 172472-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: YEIQRRCMGSHOHO-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3'-tert-butyldimethylsiloxy)propylideneoxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Acetic acid (E)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-formyl-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hall, Dennis G.; Mueller, Renate; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1675 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 α-diethyl-phosphono-γ-butyrolactone 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-3-(3'-tert-butyldimethylsiloxy)propylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Transannular Diels-Alder Approach to the [6.6.7] Tricyclic Skeleton Related to Aphidicolin and Scopadulan Natural Products

  摘要：

  模型转-cis-cis (TCC) 大环三烯 7 是采用逐步合成的方法合成的。在200°C加热时，发现烯烃部分的1,5-氢转移与跨环Diels-Alder (TADA) 反应相竞争，从而导致三环产物的混合物。然而，通过在降低温度（60°C）下使用氟化硼-二乙醚络合物作为催化剂，可以避免烯烃重新排列。观察到通过内源性途径专一形成转-顺-顺 [6.6.7] (TSC) 三环产物 8。这一结果证明了TADA策略合成标题化合物及其类似物的可行性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4077