2H-1-Benzopyran-2-one,7-hydroxy-8-[(S)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2R)-oxiranylmethoxy]- | 477770-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H-1-Benzopyran-2-one,7-hydroxy-8-[(S)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2R)-oxiranylmethoxy]-
• 英文别名: (1S,2R)-7-hydroxy-8-[2,3-epoxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propoxy]coumarin
• CAS: 477770-86-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: TUAITODHJLTLTD-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  643.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-Benzopyran-2-one,7-hydroxy-8-[(S)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2R)-oxiranylmethoxy]- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到isodaphneticin
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of daphneticin and its regioisomer

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of chiral daphneticin and its regioisomer is reported for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00482-2
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基香豆素 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 2H-1-Benzopyran-2-one,7-hydroxy-8-[(S)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2R)-oxiranylmethoxy]-
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of daphneticin and its regioisomer

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of chiral daphneticin and its regioisomer is reported for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00482-2