1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-diphenylhydroxymethylbenzene | 1408238-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-diphenylhydroxymethylbenzene
• CAS: 1408238-71-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 634.965
• InChiKey: FCIJNQRDVNWEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-diphenylhydroxymethylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-diphenylhydroxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation

  摘要：

  The high responsiveness of pi-conjugated materials to external stimuli, such as electrons and photons, accounts for both their utility in optoelectronic applications and their chemical instability. Extensive studies on heteroatom-stabilized pi-conjugated systems notwithstanding, it is still difficult to combine high performance and stability. We report here that carbon-bridged oligo(p-phenylenevinylene)s (COPV-n) are not only more responsive to doping and photoexcitation but also more stable than the conventional p-phenylenevinylenes and poly(3-hexylthiophene), surviving photolysis very well in air, suggesting that they could serve as building blocks for optoelectronic applications. Activation of the ground state by installation of bond angle strain toward the doped or photoexcited state and the flat, rigid, and hindered structure endows COPVs with stimuli-responsiveness and stability without recourse to heteroatoms. For example, COPV-6 can be doped with an extremely small reorganization energy and form a bipolaron delocalized over the entire it system. Applications to bulk and molecular optoelectronic devices are foreseen.

  DOI：

  10.1021/ja309318s
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-diphenylhydroxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的茚的 5-Endo-Dig 合成方法及其对窄带隙 π 系统的双向扩展

  摘要：

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04961