1-叠氮癸烷-2-醇 | 104023-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮癸烷-2-醇
• 英文名称: 1-azidodecan-2-ol
• CAS: 104023-31-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: JULGKQDRZMADNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮癸烷-2-醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-氨基癸-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Knouzi, Noureddine; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 manganese(II) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 以42%的产率得到1-叠氮癸烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的烯烃高效需氧氧化羟基叠氮化反应：一种直接制备 β-叠氮醇的方法

  摘要：

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02347

文献信息

• Ytterbium triisopropoxide catalysed ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide
  作者：Masaki Meguro、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001021

  日期：——

  Ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide is catalysed by ytterbium triisopropoxide at room temperature in THF, giving the corresponding vicinal azide alcohols in very high yields.

  在室温下于 THF 中用三异丙醇化镱催化环氧化物与三甲基硅叠氮化物的开环反应，以极高的产率得到相应的沧基叠氮醇。
• Design, synthesis and shape evaluation of cerium iron oxide nanorods for an epoxide opening reaction through azide addition
  作者：Avinash A. Chaugule、Hern Kim

  DOI：10.1039/c6ra19997f

  日期：——

  Uniform nanorod structured Ce1-xFexO2 has been synthesized through a simple urea hydrolysis method without any surfactant. The as-prepared nanorods of Ce0.75Fe0.25O2 are well clear and uniformly distributed with edge length...

  纳米棒结构均匀的Ce1-xFexO2是通过简单的尿素水解方法合成的，没有任何表面活性剂。所制备的Ce0.75Fe0.25O2纳米棒非常清晰，并且边缘长度均匀分布。
• Formation of Potentially Prebiotic Amphiphiles by Reaction of β-Hydroxy-n-alkylamines with Cyclotriphosphate
  作者：Lee B. Mullen、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.200700394

  日期：2007.5.25
• KNOUZI, NOUREDDINE;VAULTIER, M.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 815-819
  作者：KNOUZI, NOUREDDINE、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——