9-methyl-deca-4c,8-dienal | 58135-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methyl-deca-4c,8-dienal
• 英文别名: (4Z)-9-methyldeca-4,8-dienal
• CAS: 58135-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZHNPIAHTLUHMMO-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-deca-4c,8-dienal 在 Oxone 、 4 A molecular sieve 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-2-benzyl-3-(8'-methylnona-3',7'-dienyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Epoxidation of Unsaturated Oxaziridines

  摘要：

  用 MeOTf 处理不饱和氧氮丙啶会导致分子内环氧化，可能是通过氧氮丙啶鎓盐进行。该方法已用于实现非共轭二烯的区域选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1733

文献信息

• Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1039/b107839a

  日期：2001.11.1

  The possibility of intramolecular epoxidation in acyclic unsaturated ketones (via dioxiranes) and oxaziridines (via oxaziridinium species) has been investigated. Treatment of several acyclic unsaturated ketones with Oxone® led to low levels of regio- and stereocontrol, suggesting that background epoxidation by Oxone® dominates. However, treatment of unsaturated oxaziridines with methyl trifluoromethanesulfonate led to intramolecular epoxidation. This process allowed regioselective epoxidation of a non-conjugated diene. It also proceeded with a high degree of stereocontrol consistent with a stereoelectronic preference for a spiro-transition state.

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。