6-Hydroxymethylen-3-isopropenyl-cyclohexanon | 20056-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 6-Hydroxymethylen-3-isopropenyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-(hydroxymethylidene)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 20056-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TVAPARGTVPLRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethylen-3-isopropenyl-cyclohexanon 生成 (1R,4aS,7R,8aS)-7-Isopropenyl-1,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene and related compounds. Concerning the structure of eremophilene

  摘要：

  一个高效、立体选择性的合成(±)-eremophil-3,11-二烯(3)的方法被描述。合成序列的关键步骤涉及将二甲基铜锂的共轭加成到辛酮7，产生(±)-eremophil-11-烯-3-酮(12)且收率良好。后者通过对磺酰肼酮衍生物13转化为化合物3。将3与eremophilene进行比较表明，对于后者倍半萜的初始结构提议是错误的。提供的证据表明，eremophilene的正确结构应该是结构4。

  DOI：

  10.1139/v69-015
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Hydroxymethylen-3-isopropenyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene and related compounds. Concerning the structure of eremophilene

  摘要：

  一个高效、立体选择性的合成(±)-eremophil-3,11-二烯(3)的方法被描述。合成序列的关键步骤涉及将二甲基铜锂的共轭加成到辛酮7，产生(±)-eremophil-11-烯-3-酮(12)且收率良好。后者通过对磺酰肼酮衍生物13转化为化合物3。将3与eremophilene进行比较表明，对于后者倍半萜的初始结构提议是错误的。提供的证据表明，eremophilene的正确结构应该是结构4。

  DOI：

  10.1139/v69-015