(1R,3aS,4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-13-oxo-1-phenyl-1,2,3a,4,4a,5,6,12,12a,13-decahydrooxazolo[2",3":6',1']pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole | 1169833-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-13-oxo-1-phenyl-1,2,3a,4,4a,5,6,12,12a,13-decahydrooxazolo[2",3":6',1']pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
• 英文别名: (1R,14S,15R,16S,19R)-10-(benzenesulfonyl)-15-ethyl-19-phenyl-17-oxa-10,20-diazapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-21-one
• CAS: 1169833-51-5
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 540.683
• InChiKey: VCVFMKSJNRKPEU-SDIBYGGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-13-oxo-1-phenyl-1,2,3a,4,4a,5,6,12,12a,13-decahydrooxazolo[2",3":6',1']pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到(4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成吲哚生物碱16-episilicine。

  摘要：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺已完成（-）-16-表西林碱的第一个全合成，关键步骤是立体选择性共轭加成和烷基化反应以及闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b904521j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-13-oxo-1-phenyl-1,2,3a,4,4a,12,12a,13-octahydrooxazolo[2",3":6',1']pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,3aS,4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-13-oxo-1-phenyl-1,2,3a,4,4a,5,6,12,12a,13-decahydrooxazolo[2",3":6',1']pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成吲哚生物碱16-episilicine。

  摘要：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺已完成（-）-16-表西林碱的第一个全合成，关键步骤是立体选择性共轭加成和烷基化反应以及闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b904521j

文献信息

• A Synthetic Approach to Ervatamine-Silicine Alkaloids. Enantioselective Total Synthesis of (−)-16-Episilicine
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo902346j

  日期：2010.1.1

  Starting from an appropriate unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactam, the synthesis of (−)-16-episilicine is reported, the key steps being a stereoselective conjugate addition, a stereoselective alkylation, and a ring-closing metathesis reaction. This represents the first enantioselective total synthesis of an alkaloid of the silicine group.

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。