N-allyl-N-(3-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1613308-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1613308-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: YHPZACKHVNCBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 1-(4-(1-(iodomethyl)-3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline-5-carbonyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进了1-en-6,11-二炔的级联环异构化。

  摘要：

  为了容易制备四氢苯并[f]异喹啉，提出了碘促进的1-en-6,11-二炔级联环异构化反应。该发达的反应系统被认为具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克量。在这种转化中，形成了两个新的环状骨架和一个羰基，并构建了四个新的键。另外，所得的碘取代的化合物可以通过简单的消除反应进一步得到。

  DOI：

  10.1039/c9cc08286g
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-allyl-N-(3-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进了1-en-6,11-二炔的级联环异构化。

  摘要：

  为了容易制备四氢苯并[f]异喹啉，提出了碘促进的1-en-6,11-二炔级联环异构化反应。该发达的反应系统被认为具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克量。在这种转化中，形成了两个新的环状骨架和一个羰基，并构建了四个新的键。另外，所得的碘取代的化合物可以通过简单的消除反应进一步得到。

  DOI：

  10.1039/c9cc08286g

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 1-Naphthylcarbenoids and Their Synthetic Utilization in Cyclopropanation Reactions
  作者：Tobias Lauterbach、Michael Ganschow、Matthias W. Hussong、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400104

  日期：2014.3.10

  1‐Naphthylcarbenoids are generated via 1,2‐acyl migration and subsequent carbene shift from simple, easily available diyne starting materials. These highly reactive species were allowed to react with differently substituted alkenes in both intermolecular and intramolecular fashions. In the intermolecular cases even a simple 1:1 ratio of the starting materials delivered the corresponding cyclopropylnaphthalenes

  1-萘基类胡萝卜素是通过1,2-酰基迁移并随后从简单易得的二炔起始原料中进行卡宾转移而生成的。使这些高反应性物质以分子间和分子内方式与不同取代的烯烃反应。在分子间的情况下，即使是简单的1：1比例的原料，也可以通过使用金（III）催化剂以高收率递送相应的环丙基萘。该方法为这些有价值的目标提供了一种全新的方法，新的方法代表了基于交叉耦合策略的通用方法的有效替代方案。