(2R,3R,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran | 144967-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Acetyl-5-<2-(3,4-dihydroxy-tetrahydrofuryl)>-2-methyl-pyrrol；1-(5-α-D-erythrofuranosyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-ethanone
• CAS: 144967-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XJXCLSITKLWFIO-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran 生成 1-[5-(O2,O3-diacetyl-α-D-erythrofuranosyl)-2-methyl-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮之间的反应

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮在中性溶液中反应，生成3-乙酰基-2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）吡咯（I），少量3 -乙酰基-2-甲基吡咯和2-脱氧-2- [2-（4-氧代-2-戊烯基）氨基] -D-葡萄糖（II）。说明化合物（I）的结构并描述其性质。吡咯（I）也是pH 9-10时反应的产物，并讨论了其在Elson-Morgan方法中估计2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的发色原作用。给出了制备化合物（II）的方向，并研究了其结构和性质。pH值为9-10时2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的反应生成2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）-3-吡咯羧酸乙酯（XII）和2-甲基-3乙酯-吡咯羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81756-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-acetyl-5-1'2'3'4'-tetrahydroxybutylpyrrole 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮之间的反应

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮在中性溶液中反应，生成3-乙酰基-2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）吡咯（I），少量3 -乙酰基-2-甲基吡咯和2-脱氧-2- [2-（4-氧代-2-戊烯基）氨基] -D-葡萄糖（II）。说明化合物（I）的结构并描述其性质。吡咯（I）也是pH 9-10时反应的产物，并讨论了其在Elson-Morgan方法中估计2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的发色原作用。给出了制备化合物（II）的方向，并研究了其结构和性质。pH值为9-10时2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的反应生成2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）-3-吡咯羧酸乙酯（XII）和2-甲基-3乙酯-吡咯羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81756-5

文献信息

• InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Boyu Li、Gang Wang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.083

  日期：2011.7

  Various C-pyrrolyl glycosides were obtained through tandem condensation of aminosugars (d-glucosamine and d-galactosamine) and 1,3-dicarbonyl compounds under green conditions in moderate to good yields. The reactions were carried out in the presence of 10 mol % InCl3 in water at 50 °C. A reaction mechanism through carbocation intermediates was proposed.

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。