6-amino-6-deoxy-L-glycero-D-gluco-heptonic acid | 55700-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-L-glycero-D-gluco-heptonic acid
• 英文别名: Epi-destonic-saeure；4-Epidestomin-saeure；(2R,3S,4R,5R,6S)-6-amino-2,3,4,5,7-pentahydroxyheptanoic acid
• CAS: 55700-60-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₇
• 分子量: 225.199
• InChiKey: VPLLYEXGSJYTJP-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'R,3aS,4S,4'R,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol 生成 6-amino-6-deoxy-L-glycero-D-gluco-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, ATSUSI;JOSIDA, RYUDZI;KOTANI, KOTADA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of destomic and epi-destomic acid, and their C-6 epimers
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82223-5

  日期：1982.6

  lithium aluminum hydride, N-(benzyloxycarbonyl)ation, and acetolysis with acetic acid. After deprotection of each hemiacetal, the stereoisomers were oxidized with bromine, followed by total deprotection, to give 1–4. Among these products, 1 and 3 proved to be identical with the naturally occurring destomic and epi-destomic acid obtained from antibiotic destomycins.

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。