ZINC;14-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene | 1379770-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: ZINC;14-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene
• CAS: 1379770-86-1
• 化学式: C₄₈H₄₄N₈O₈Zn
• 分子量: 926.316
• InChiKey: ONBYMYVRCBBPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZINC;14-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene 、 Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (+)-sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以8.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  整合素靶向cRGD共轭锌（II）酞菁的合成及体外光动力活性

  摘要：

  制备了通过三唑接头与环状Arg-Gly-Asp- D -Phe-Lys（cRGDfK）部分共轭的1,4-二取代的锌酞菁，并通过UV / Vis光谱和高分辨率ESI-MS进行了表征。所述缀合物显示出相对较弱的荧光发射Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（Φ ˚F = 0.08），但它是一种非常有效的单重态氧发生器（Φ Δ = 0.80），为二- α -取代的结构的结果。由于该环状肽序列cRGDfK，存在这是一个公知的α v β 3整合素拮抗剂，这表现出共轭更高显著细胞摄取朝向α v β3 + U87-MG细胞与α相比v β 3 - MCF-7细胞，如通过流式细胞术和荧光显微术测定。然而，由于细胞内活性氧种类产生的效率相似，该化合物对这两种细胞系的光细胞毒性是可比较的。共聚焦显微镜研究还表明，这种结合物优先定位于溶酶体中，而不是位于U87-MG细胞的核，内质网和线粒体中。

  DOI：

  10.1002/asia.201301166
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ZINC;14-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516

文献信息

• Disulfide-Linked Dendritic Oligomeric Phthalocyanines as Glutathione-Responsive Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Sun Y. S. Chow、Roy C. H. Wong、Shirui Zhao、Pui-Chi Lo、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/chem.201706128

  日期：2018.4.17

  monomeric counterparts, and the self‐quenching efficiency increased as the number of phthalocyanine units increased. Upon interaction with 5 mm glutathione (GSH) in citrate solution, the fluorescence intensity of these compounds increased as a result of cleavage of the disulfide linkages and separation of the phthalocyanine units, which thereby reduced the self‐quenching effect. The “on/off” ratios were

  以Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应为关键步骤，合成了一系列二硫键连接的树枝状酞菁。而这些化合物在N，N中基本上是非聚集的-二甲基甲酰胺，将它们堆叠在柠檬酸盐溶液（pH 7.4，含1％Cremophor EL）中，如其Q波段吸收的宽泛外观所示。这些分子中具有2到6个锌（II）酞菁单元，这些化合物具有明显的自淬灭性，尤其是在柠檬酸盐溶液中。荧光强度和单线态氧的产生效率均显着低于单体对应物，并且自猝灭效率随酞菁单元数量的增加而增加。与5 m m相互作用时柠檬酸盐溶液中的谷胱甘肽（GSH），由于二硫键的断裂和酞菁单元的分离，这些化合物的荧光强度增加，从而降低了自猝灭作用。发现二聚体（PC2），三聚体（PC3），四聚体（PC4）和六聚体（PC6）系统的“开/关”比分别为7、18、23和21。GSH还增强了人结肠腺癌HT29细胞内部的荧光发射，并促进了这些化合物的单线态氧的形成。在照射时，它们的半数最大抑制浓度（IC
• Synthesis, Cellular Uptake, and Photodynamic Activity of Oligogalactosyl Zinc(II) Phthalocyanines
  作者：Junlong Xiong、Evelyn Y. Xue、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/cplu.202200285

  日期：2023.2

  A series of di-α-substituted zinc(II) phthalocyanines with different number of galactose moieties, ranging from 1 to 8, were synthesized and characterized. The di-galactosyl analogue exhibited selective uptake against HeLa cells, inducing high photocytotoxicity with a half-maximal inhibitory concentration of 0.58 μM.

  合成并表征了一系列具有 1 到 8 个不同数量的半乳糖基团的二-α-取代锌 (II) 酞菁。双半乳糖类似物对 HeLa 细胞表现出选择性摄取，诱导高光细胞毒性，半数最大抑制浓度为 0.58 μM。