Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH | 1198617-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH
• 英文别名: (2S)-6-[(2-azidoacetyl)amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1198617-89-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₅
• 分子量: 451.482
• InChiKey: IDSBAHSRCNJNIC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-6-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  JP5681102

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 FMOC-赖氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH
  参考文献：
  名称：

  JP5681102

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and In Vitro Photodynamic Activities of an Integrin-Targeting cRGD-Conjugated Zinc(II) Phthalocyanine
  作者：Mei-Rong Ke、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1002/asia.201301166

  日期：2014.2

  A 1,4‐disubstituted zinc(II) phthalocyanine conjugated with a cyclic Arg‐Gly‐Asp‐D‐Phe‐Lys (cRGDfK) moiety through a triazole linker was prepared and characterized by UV/Vis spectroscopy and high‐resolution ESI‐MS. The conjugate showed a relatively weak fluorescence emission in N,N‐dimethylformamide (ΦF=0.08), but it was a very efficient singlet oxygen generator (ΦΔ=0.80) as a result of the di‐α‐substituted

  制备了通过三唑接头与环状Arg-Gly-Asp- D -Phe-Lys（cRGDfK）部分共轭的1,4-二取代的锌酞菁，并通过UV / Vis光谱和高分辨率ESI-MS进行了表征。所述缀合物显示出相对较弱的荧光发射Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（Φ ˚F = 0.08），但它是一种非常有效的单重态氧发生器（Φ Δ = 0.80），为二- α -取代的结构的结果。由于该环状肽序列cRGDfK，存在这是一个公知的α v β 3整合素拮抗剂，这表现出共轭更高显著细胞摄取朝向α v β3 + U87-MG细胞与α相比v β 3 - MCF-7细胞，如通过流式细胞术和荧光显微术测定。然而，由于细胞内活性氧种类产生的效率相似，该化合物对这两种细胞系的光细胞毒性是可比较的。共聚焦显微镜研究还表明，这种结合物优先定位于溶酶体中，而不是位于U87-MG细胞的核，内质网和线粒体中。
• Dual Cathepsin B and Glutathione-Activated Dimeric and Trimeric Phthalocyanine-Based Photodynamic Molecular Beacons for Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Leo K. B. Tam、Ligang Yu、Roy C. H. Wong、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01634

  日期：2021.12.9

  4-dinitrobenzenesulfonate (DNBS)-substituted zinc(II) phthalocyanine units were connected via one or two cathepsin B-cleavable Gly-Phe-Leu-Gly peptide linker(s). These dimeric and trimeric phthalocyanines were fully quenched in the native form due to the photoinduced electron transfer to the DNBS substituents and the self-quenching of the phthalocyanine units. In the presence of GSH and cathepsin B, or

  开发了两种双重刺激激活的光敏剂，其中两个或三个谷胱甘肽 (GSH) 响应性 2,4-二硝基苯磺酸盐 (DNBS)-取代的锌 (II) 酞菁单元通过一个或两个组织蛋白酶 B 可切割的 Gly-Phe-连接Leu-Gly 肽接头。由于光致电子转移到 DNBS 取代基和酞菁单元的自猝灭，这些二聚和三聚酞菁以天然形式完全猝灭。在 GSH 和组织蛋白酶 B 存在下，或在 A549 和 HepG2 癌细胞内化后，这些探针通过释放游离的酞菁单元而被激活。细胞内荧光强度在与 GSH 酯孵育后增加或在用组织蛋白酶 B 抑制剂预处理后降低。光照后，0.21–0.39 μM 的50 个值。光细胞毒性还取决于细胞内 GSH 和组织蛋白酶 B 的水平。结果表明，这些偶联物可以作为靶向光动力治疗的智能光敏剂。
• Enzyme-Responsive Double-Locked Photodynamic Molecular Beacon for Targeted Photodynamic Anticancer Therapy
  作者：Leo K. B. Tam、Jacky C. H. Chu、Lin He、Caixia Yang、Kam-Chu Han、Peter Chi Keung Cheung、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1021/jacs.2c13732

  日期：——

  specifically, and the two components could be completely separated, thereby restoring the photodynamic activities of the DSBDP moiety. This PMB could also be activated in tumors, and it effectively suppressed the tumor growth in A549 tumor-bearing nude mice upon laser irradiation without causing notable side effects. In particular, it did not cause skin photosensitivity, which is a very common side effect of

  设计并合成了一种先进的光动力分子信标 (PMB)，其中基于二苯乙烯基硼二吡咯甲烯 (DSBDP) 的光敏剂和黑洞淬灭剂 3 部分通过两个分别包含序列 PLGVR 和 GFLG 的肽段连接，肽。这两个短肽序列分别是基质金属蛋白酶 2 (MMP-2) 和组织蛋白酶 B 的众所周知的底物，两者在细胞外（对于 MMP-2）或细胞内（对于组织蛋白酶 B)。由于两个组件之间有效的 Förster 共振能量转移，该 PMB 以天然形式完全淬火。只有在与 MMP-2 和组织蛋白酶 B 相互作用时，无论是在缓冲溶液中还是在癌细胞中，这两个片段都会被特异性切割，两个组分可以完全分离，从而恢复 DSBDP 部分的光动力活性。这种 PMB 也可以在肿瘤中被激活，并且它在激光照射下有效抑制 A549 荷瘤裸鼠的肿瘤生长，而不会引起明显的副作用。特别是，它不会引起皮肤光敏性，这是使用传统“始终开启”光敏剂的光动力疗法
• ACHIEVEMENT OF HIGH THERAPEUTIC INDEX THROUGH MOLECULAR IMAGING GUIDED TARGETED DRUG TREATMENT
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：EP2288388B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Achievement of a high therapeutic index through molecular imaging guided targeted drug treatment
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100074910A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present disclosure provides methods for treating cancer in a patient in need of such treatment, the method includes prequalifying a patient's therapeutic treatment by performing a molecular imaging procedure to the patient using a labeled biomarker specific for a cancer target at the tumor site; and administering a therapeutic effective amount of a compound comprising a targeting agent linked to a chemotherapeutic or a targeting agent linked to an antibody. Embodiments of the present invention also include compounds and compositions for using such methods.