1-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-chloromethyl-phenyl)-propionylamino]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 221303-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-chloromethyl-phenyl)-propionylamino]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 221303-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 394.898
• InChiKey: FMCCVXVBLGZJJF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-chloromethyl-phenyl)-propionylamino]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent peptide inhibitors of the Grb2-SH2 domain by palladium catalyzed coupling of a terminal alkyne

  摘要：

  A new strategy was developed to prepare in a very efficient and convergent manner C-terminal modified tripeptides with high affinities for the Grb2-SH2 domain. Using Pd(PPh3)(2)Cl-2 as catalyst, selected naphthyl iodides and triflates were coupled to Ac-Pmp(t-Bu)(2)-Ac(6)c-Asn-NH(prop-2-ynyl). The resulting alkyne derivatives were hydrogenated and deprotected to afford potent Grb2-SH2 inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00173-1
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-chloromethyl-phenyl)-propionylamino]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain

  摘要：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00701-x